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biomoleculas

PROTEINAS

Los AMINOACIDOS son compuestos poli funcionales que tienen a la vez, el grupo funcional amino (-NH₂) y el grupo funcional carboxilo    

Hay un grupo de aminoácidos que desempeña, biológicamente, un rol muy importante: los µ-aminoácidos. La letra griega  µ  indica que los grupos funcionales amino y carboxilo están unidos al mismo átomo de carbono.

Solamente unos veinte µ  aminoácidos entran en la constitución de las proteínas de los mamíferos. De ellos hay ocho que no pueden ser sintetizados por el organismo y que es necesario que los aporte la dieta: se les llama AMINOACIDOS ESENCIALES o indispensables.

En general, la presencia del grupo funcional amino (-NH₂) da carácter básico a los compuestos en que se encuentra. En el aminoácido están presentes dos grupos: el grupo amino y el carboxilo (- COOH ) que dan propiedades contrarias; por lo que, el aminoácido podrá tener carácter ácido o básico según cual predomine.

Las proteínas son macromoléculas naturales que por hidrólisis forman  µ aminoácidos, o sea son biopolímeros cuyos monómeros son los  µ aminoácidos. Las proteínas están formadas por átomos de C, H, O, N, S y algunos otros elementos

                                                  

Hidrólisis: reacción química en la que las moléculas de agua, o sus iones, producen rupturas de enlaces en otras moléculas. Puede ser catalizada por ácidos, bases o enzimas.

La combinación de dos aminoácidos produce un dipéptido; de tres aminoácido un tripéptido, y en general, de muchos aminoácidos, un polipéptido. En todos los casos se forma agua. Las uniones entre las moléculas de aminoácidos en los péptidos se efectúa por medio del enlace peptídico

Una proteína es, por lo tanto, un polipéptido de cadena larga y elevada masa molecular. La gran magnitud molecular lleva al establecimiento de varios niveles de organización en la estructura de las proteínas.

Estructura primaria: está dada por el orden o secuencia de los  µ aminoácidos, unidos por enlaces peptídicos

 Hay tres formas de estructura secundaria. La más frecuente es la disposición helicoidal y se da en la queratina del cabello, el fibrinógeno, la miosina, etc.

Existe una en que las cadenas polipéptidicas se disponen en forma paralela, dando una disposición similar a una hoja plegada. Así ocurre en las moléculas de anticuerpos y en la fibroína, proteína elaborada por el gusano de seda.

El tercer tipo, es típica del colágeno, proteína de la piel, tendones cartílagos y huesos. Esta estructura consiste en tres cadenas polipéptidicas retorcidas entre sí formando un cordón.

Clasificación de proteínas según su función biológica
ESTRUCTURALES	Queratina (piel, cabello, uñas), colágeno (tejido conectivo), fibroína (seda)
CONTRACTILES	Actina, miosina (del tejido muscular)
REGULADORAS	Hormonas: insulina, oxitocina, vasopresina
DE TRASPORTE	Hemoglobina, mioglobina, seroalbúmina
DE RESERVA	Ovoalbúnima, caseína, gliadina
INMUNOLOGICAS	Gammaglobulinas (anticuerpos)
CATALITICAS	Enzimas: tripsina, ribonucleasa, invertasa Toxinas: butolínica y diftérica; ponzoña de serpiente

Las propiedades físicas y químicas de una proteína y su función biológica, son consecuencia de su estructura, es decir, de la naturaleza de los aminoácidos, la secuencia de los mismos y la forma de la molécula.

Las proteínas pueden hidrolizarse, como en el proceso de digestión.  La hidrólisis implica la destrucción de la estructura proteica en todos sus niveles, aún la estructura primaria, rompiéndose las uniones peptídicas y separándose los aminoácidos constituyentes de la proteína.

Los aminoácidos así incorporados, son utilizados por el organismo para producir sus propias proteínas.

Desnaturalización de las proteínas

Las proteínas pueden desnaturalizarse por la acción del calor, de radiaciones electromagnéticas (rayos UV, X, gamma), de ácidos o de metales “pesados”.  La desnaturalización implica que la proteína no puede cumplir con su función biológica, y desde el punto de vista estructural implica una alteración de las estructuras secundaria, terciaria y cuaternaria.

Los metales “pesados” (en forma de sales de Pb, Hg, Ag, etc.), son tóxicos para los seres vivos, porque desnaturalizan y coagulan proteínas, fundamentalmente las enzimas.

Cuando se ingieren accidentalmente dichas sales, se puede evitar que sus iones lleguen a la sangre haciéndolos precipitar en el estómago con la proteína que generalmente se tiene a mano: la ovo albúmina (clara del huevo).

Esta debe ingerirse rápidamente; los iones metálicos la desnaturalizan y quedan retenidos en coágulos de ovo albúmina.  Mediante un emético, se elimina lo ingerido (de otro modo los jugos gástricos liberarían nuevamente los iones y pasarían a la sangre).

REACCIONES DE HIDROCARBUROS

ü     Hidrocarburos saturados e insaturados  à Reacciones de Combustión

§      Combustión completa

Los hidrocarburos arden en presencia de abundante cantidad de gas oxigeno (produciéndose la ruptura de los enlaces C-C y C-H), formándose CO_2, vapor de H₂O y desprendiéndose  gran cantidad de calor. (Reacciones utilizadas como fuente de energía, exotérmicas)

CH_{4 (g)} +  2 O_{2 (g)}           à       CO_{2  (g)}    +     2H₂O_(g)  + 212 Kcal

§      Combustión incompleta

Si la  concentración de gas oxigeno no es suficientemente alta además de CO₂  y H₂O se producen CO y C en forma de hollín. Combustión incompleta

CH_{4 (g)} + O_(g)             CO_{2 (g)}   + CO _(g)  + C _(s) + H₂O _(l)

ü     Hidrocarburos saturados à Reacciones de sustitución

Halogenación:

Esquemáticamente:                                               luz

       R-H + X₂       à       R-X + HX                                

Según el halógeno se observan diferentes resultados experimentales la sustitución se realiza más fácilmente de acuerdo con el siguiente orden:

                          F₂ > C1₂ > Br₂ > I₂

La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por un halógeno siempre es catalizada por la luz solar, por lo que se dice que es una reacción fotoquímica.

Ejemplo: cloración del metano:

                             luz

               CH₄ + Cl₂      à       CH₃Cl            + HCl                 "monocloración"

                                              clorometano

En el metano y etano todos los hidrógenos sustituibles por un átomo de halógeno son iguales, (todos en carbono primario), por tanto se for­mará un solo derivado monohalogenado.

En el propano, así como en la mayoría de los restantes alcanos se obtiene una mezcla de isómeros.

ü     Hidrocarburos insaturados à Reacciones de adición

§      Las reacciones características de estos hidrocarburos se producen en el doble enlace o triple enlace, debido a que uno de ellos es más débil, fácil de romper. La ruptura de uno de los dos o tres enlaces C-C, permite la adición de otros átomos a la cadena. Se les llama por lo tanto reacciones de adición.

Hidrogenación

                                                                               Ni

alqueno + hidrógeno          à        alcano

    presión y calor

El níquel actúa como catalizador de la reacción.

Ejemplo:

                                   CH₂                                         Ni               CH₃

                                  ll           +      H₂           à               l

                                   CH₂                                  presión y     CH₃

                                  eteno                          calor        etano

                                                                                                              

Este tipo de reacción es muy útil en la industria; por ejemplo, un aceite vegetal puede transformarse en margarina (como se verá más adelante).

ü FICHA TEÓRICA: HIDROCARBUROS

ü   Hidrocarburos Saturados de cadena abierta

El gas de cocina, la gasolina y el asfalto son tres ejemplos de un gas, un líquido y un sólido que pertenecen a la misma familia de compuestos. Éstos compuestos están formados por moléculas que contienen hidrógeno y carbono.

Son saturados debido a que los enlaces entre carbono – carbono son simples y de cadena abierta porque las cadenas de átomos no se cierran en un ciclo.

Estos hidrocarburos reciben el nombre de alcanos o parafinas. El primer miembro de la serie es el metano, con formula condensada CH₄. Le siguen el etano y el propano C₂H₆ y C₃H₈.

El hidrocarburo con 4 átomos de carbono se llama butano, C₄H₁₀ y se pueden obtener 2 moléculas  con diferente estructura, n-butano e isobutano. (propano ramificado)

Para nombrar los otros alcanos se utiliza el sufijo  ano. A una serie de compuestos que difieren en una unidad (-CH₂-) se le conoce como serie homologa.

Los alcanos, tienen las mismas propiedades quími­cas, o función química, que los diferencia de otros compuestos. Se trata de una familia de compuestos orgánicos.

Nomenclatura

El nombre de un compuesto, consta de dos partes: un prefijo que indica el nú­mero de átomos de carbono de su cadena más larga y una terminación que identifica la función química.

Se llama grupo funcional al grupo de átomos o enlaces responsables de las propiedades químicas de una familia de compuestos.

§       Reglas de nomenclatura

1) a) Se identifica la cadena de mayor cantidad de átomos de carbono, a la que llamamos cadena principal.

    b) Los átomos de carbono que no forman la cadena principal se consideran ramificaciones.

2)       Los átomos de carbono de la cadena principal se deben numerar a partir del extremo más próximo a la ramificación.                                           

Estas dos cadenas de carbono corresponden al mismo compuesto, ya que tienen 4 átomos de carbono en su cadena más larga y una ramificación de 1 C unida al carbono n⁰ 2.

3)    Para nombrar la cadena principal y las ramificaciones se prefijos que indican el n⁰ de átomos de carbono.

Nº de C	Prefijo	Nº de C	Prefijo
1	Met	6	Hex
2	Et	7	Hept
3	Prop	8	Oct
4	But	9	Non
5	Pent	10	Dec

 4)La terminación del nombre para la cadena principal depende de la familia. En el caso de los alcanos la terminación es -ano. Para la ramificación es-il en todos los casos.

5)    Se deben nombrar las ramificaciones en orden alfabético (si hay más de una), precedidas del n⁰asignado a los átomos de O de la cadena principal a los que están unidas.

A continuación se nombra la cadena principal.

Ejemplo:                                CH₃

                                                I

                                           H-C-CH₃

                                                I

                                                CH₃            2-metilpropano

O simplemente, metilpropano, ya que la ramificación en este caso sólo puede estar en el segundo carbono.

6)    En el caso de existir más de una ramificación con igual n⁰- de átomos de C, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. Se escribe un n⁰- por cada ramificación, separa­dos por comas.

Ejemplo:                                                        CH₃

                                                                       I

                                                                  H-C- CH₃

                                                                       I

            2,3-dimetil butano                         H-C- CH₃

                                                                       I

                                                                      CH₃                                                          

                              2     ,   3              di         metil            but    ano

                          ubicación de         dos                             4C   terminación

                        la ramificación               ramifi­cación                 de alcanos

                          en la cadena                    con 1 C

                            carbonada                                          

Propiedades físicas y estado de agregación

A medida que aumenta el tamaño de las moléculas  de los hidrocarburos, se incrementan los puntos de fusión y ebullición. Por ello, los primeros miembros son gaseosos a temperatura ambiente mientras el resto son líquidos o sólidos.

Para fundir o evaporar una sustancia es preciso vencer fuerzas intermoleculares débiles. En una serie homologa, estas fuerzas son más intensas conforme crece el tamaño de la molécula.

ü  Hidrocarburos insaturados 

Los hidrocarburos de cadena abierta que contienen uno o más dobles enlaces carbono- carbono, se llaman alquenos.

Para nombrar los alquenos se utiliza el mismo prefijo que para los alcanos pero con terminación eno, Ejemplos eteno, propeno.

Los hidrocarburos con uno o más enlaces triples son los alquinos y su terminación será ino.

ü HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Los hidrocarburos forman ciclos, es cosa de que el último carbono de una cadena abierta se enlace con el primero. Un par de compuestos cíclicos de utilidad.
Un hidrocarburo muy especial es el benceno, que tiene la fórmula C₆H₆. Se dice que Friedrich August Kekulé, un notable químico alemán del siglo pasado, resolvió el problema de su estructura en 1866, cuando soñó a una serpiente que se comía su propia cola. En efecto, el benceno es un hidrocarburo cíclico, aunque su reducido número de hidrógenos habla de la presencia de enlaces múltiples.

Hidrocarburos cíclicos. a) Ciclopropano, un potente anestésico empleado en cirugía. b) Mentol. El principio activo de la menta cuenta con un anillo de seis carbonos (ciclohexano).

a) Estructuras del benceno según Kekulé. b) Concepción actual del benceno. Los electrones de los dobles enlaces propuestos por Kekulé no se hallan entre pares específicos de átomos de carbono. En realidad se encuentran deslocalizados alrededor de todos los átomos del ciclo, lo cual se representa por el círculo punteado.

TAQUIGRAFÍA QUÍMICA
En química orgánica es común representar las fórmulas de los compuestos en forma de una gráfica que condensa la información. Las reglas son: a) eliminar la escritura de los símbolos de carbono e hidrógeno, b) cada trazo lineal representará una unión carbono-carbono, y c) evitar la escritura de los enlaces carbono-hidrógeno.
Se han colocado tres ejemplos de esta taquigrafía.

Fórmulas desarrolladas y gráficas de tres compuestos: a) Butadieno. B) Ciclopropano. C) Benceno.

Esta simplificación de las fórmulas, como se verá, es de mucha utilidad para ahorrar tinta y tiempo. Convierte además al químico en un experto trazador de figuras geométricas.

ü ISÓMEROS: ¿CON QUÉ SE COMEN?

En química se emplea el término isómero para designar a dos compuestos con la misma fórmula (lo cual implica la misma composición porcentual de cada elemento), pero cuyas moléculas muestran un ordenamiento espacial diferente de sus átomos. Por ejemplo, el éter metílico y el alcohol comercial son sustancias isoméricas. Sus fórmulas condensadas son C₂H₆O, pero sus fórmulas moleculares revelan diferencias.
Esa diferente posición del átomo de oxígeno es crucial. En ambos casos tenemos líquidos volátiles transparentes, pero uno es un potente anestésico (éter) y el otro un tóxico peligroso (es el bien conocido alcohol que encontramos en el vino, la cerveza, el pulque, el tequila, etcétera).

Dos moléculas isoméricas. Obsérvese que contienen el mismo número de átomos de cada elemento, esto es, seis hidrógenos, dos carbonos y un oxigeno: a) éter metílico; b) alcohol etílico.
En los hidrocarburos aparece frecuentemente el fenómeno de la isomería. Ello es clave, por ejemplo, en el octanaje de una gasolina.