ü FICHA TEÓRICA: HIDROCARBUROS

ü   Hidrocarburos Saturados de cadena abierta

El gas de cocina, la gasolina y el asfalto son tres ejemplos de un gas, un líquido y un sólido que pertenecen a la misma familia de compuestos. Éstos compuestos están formados por moléculas que contienen hidrógeno y carbono.

Son saturados debido a que los enlaces entre carbono – carbono son simples y de cadena abierta porque las cadenas de átomos no se cierran en un ciclo.

Estos hidrocarburos reciben el nombre de alcanos o parafinas. El primer miembro de la serie es el metano, con formula condensada CH₄. Le siguen el etano y el propano C₂H₆ y C₃H₈.

El hidrocarburo con 4 átomos de carbono se llama butano, C₄H₁₀ y se pueden obtener 2 moléculas  con diferente estructura, n-butano e isobutano. (propano ramificado)

Para nombrar los otros alcanos se utiliza el sufijo  ano. A una serie de compuestos que difieren en una unidad (-CH₂-) se le conoce como serie homologa.

Los alcanos, tienen las mismas propiedades quími­cas, o función química, que los diferencia de otros compuestos. Se trata de una familia de compuestos orgánicos.

Nomenclatura

El nombre de un compuesto, consta de dos partes: un prefijo que indica el nú­mero de átomos de carbono de su cadena más larga y una terminación que identifica la función química.

Se llama grupo funcional al grupo de átomos o enlaces responsables de las propiedades químicas de una familia de compuestos.

§       Reglas de nomenclatura

1) a) Se identifica la cadena de mayor cantidad de átomos de carbono, a la que llamamos cadena principal.

    b) Los átomos de carbono que no forman la cadena principal se consideran ramificaciones.

2)       Los átomos de carbono de la cadena principal se deben numerar a partir del extremo más próximo a la ramificación.                                           

Estas dos cadenas de carbono corresponden al mismo compuesto, ya que tienen 4 átomos de carbono en su cadena más larga y una ramificación de 1 C unida al carbono n⁰ 2.

3)    Para nombrar la cadena principal y las ramificaciones se prefijos que indican el n⁰ de átomos de carbono.

Nº de C	Prefijo	Nº de C	Prefijo
1	Met	6	Hex
2	Et	7	Hept
3	Prop	8	Oct
4	But	9	Non
5	Pent	10	Dec

 4)La terminación del nombre para la cadena principal depende de la familia. En el caso de los alcanos la terminación es -ano. Para la ramificación es-il en todos los casos.

5)    Se deben nombrar las ramificaciones en orden alfabético (si hay más de una), precedidas del n⁰asignado a los átomos de O de la cadena principal a los que están unidas.

A continuación se nombra la cadena principal.

Ejemplo:                                CH₃

                                                I

                                           H-C-CH₃

                                                I

                                                CH₃            2-metilpropano

O simplemente, metilpropano, ya que la ramificación en este caso sólo puede estar en el segundo carbono.

6)    En el caso de existir más de una ramificación con igual n⁰- de átomos de C, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. Se escribe un n⁰- por cada ramificación, separa­dos por comas.

Ejemplo:                                                        CH₃

                                                                       I

                                                                  H-C- CH₃

                                                                       I

            2,3-dimetil butano                         H-C- CH₃

                                                                       I

                                                                      CH₃                                                          

                              2     ,   3              di         metil            but    ano

                          ubicación de         dos                             4C   terminación

                        la ramificación               ramifi­cación                 de alcanos

                          en la cadena                    con 1 C

                            carbonada                                          

Propiedades físicas y estado de agregación

A medida que aumenta el tamaño de las moléculas  de los hidrocarburos, se incrementan los puntos de fusión y ebullición. Por ello, los primeros miembros son gaseosos a temperatura ambiente mientras el resto son líquidos o sólidos.

Para fundir o evaporar una sustancia es preciso vencer fuerzas intermoleculares débiles. En una serie homologa, estas fuerzas son más intensas conforme crece el tamaño de la molécula.

ü  Hidrocarburos insaturados 

Los hidrocarburos de cadena abierta que contienen uno o más dobles enlaces carbono- carbono, se llaman alquenos.

Para nombrar los alquenos se utiliza el mismo prefijo que para los alcanos pero con terminación eno, Ejemplos eteno, propeno.

Los hidrocarburos con uno o más enlaces triples son los alquinos y su terminación será ino.

ü HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Los hidrocarburos forman ciclos, es cosa de que el último carbono de una cadena abierta se enlace con el primero. Un par de compuestos cíclicos de utilidad.
Un hidrocarburo muy especial es el benceno, que tiene la fórmula C₆H₆. Se dice que Friedrich August Kekulé, un notable químico alemán del siglo pasado, resolvió el problema de su estructura en 1866, cuando soñó a una serpiente que se comía su propia cola. En efecto, el benceno es un hidrocarburo cíclico, aunque su reducido número de hidrógenos habla de la presencia de enlaces múltiples.

Hidrocarburos cíclicos. a) Ciclopropano, un potente anestésico empleado en cirugía. b) Mentol. El principio activo de la menta cuenta con un anillo de seis carbonos (ciclohexano).

a) Estructuras del benceno según Kekulé. b) Concepción actual del benceno. Los electrones de los dobles enlaces propuestos por Kekulé no se hallan entre pares específicos de átomos de carbono. En realidad se encuentran deslocalizados alrededor de todos los átomos del ciclo, lo cual se representa por el círculo punteado.

TAQUIGRAFÍA QUÍMICA
En química orgánica es común representar las fórmulas de los compuestos en forma de una gráfica que condensa la información. Las reglas son: a) eliminar la escritura de los símbolos de carbono e hidrógeno, b) cada trazo lineal representará una unión carbono-carbono, y c) evitar la escritura de los enlaces carbono-hidrógeno.
Se han colocado tres ejemplos de esta taquigrafía.

Fórmulas desarrolladas y gráficas de tres compuestos: a) Butadieno. B) Ciclopropano. C) Benceno.

Esta simplificación de las fórmulas, como se verá, es de mucha utilidad para ahorrar tinta y tiempo. Convierte además al químico en un experto trazador de figuras geométricas.

ü ISÓMEROS: ¿CON QUÉ SE COMEN?

En química se emplea el término isómero para designar a dos compuestos con la misma fórmula (lo cual implica la misma composición porcentual de cada elemento), pero cuyas moléculas muestran un ordenamiento espacial diferente de sus átomos. Por ejemplo, el éter metílico y el alcohol comercial son sustancias isoméricas. Sus fórmulas condensadas son C₂H₆O, pero sus fórmulas moleculares revelan diferencias.
Esa diferente posición del átomo de oxígeno es crucial. En ambos casos tenemos líquidos volátiles transparentes, pero uno es un potente anestésico (éter) y el otro un tóxico peligroso (es el bien conocido alcohol que encontramos en el vino, la cerveza, el pulque, el tequila, etcétera).

Dos moléculas isoméricas. Obsérvese que contienen el mismo número de átomos de cada elemento, esto es, seis hidrógenos, dos carbonos y un oxigeno: a) éter metílico; b) alcohol etílico.
En los hidrocarburos aparece frecuentemente el fenómeno de la isomería. Ello es clave, por ejemplo, en el octanaje de una gasolina.